วินโดวส์ 1.0-2.0

วินโดวส์ 1.0 เป็นสภาวะการทำงานรุ่นแรกของวินโดวส์ เปิดตัวอย่างเป็นทางการในวันที่ 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2528 มีสภาวะการทำงานแบบ 16 บิต ที่เรียกว่า สภาวะการทำงาน (Operating Environments) เพราะ วินโดวส์ 1.0 ยังไม่มีความสามารถทำงานได้ด้วยตัวเอง จำเป็นต้องมีระบบปฏิบัติการเฉพาะแยกต่างหาก (ระบบปฏิบัติการดังกล่าวคือ ดอส) ซึ่งวินโดวส์จะทำหน้าที่เพียงการติดต่อกับผู้ใช้ เมื่อผู้ใช้ป้อนคำสั่งใดๆ วินโดวส์จะไปเรียกใช้ฟังก์ชันต่างๆ จากดอส เมื่อได้ผลการทำงานออกมา วินโดวส์จะแสดงผลออกมายังผู้ใช้อีกทีหนึ่ง วิสามารถเรียกได้ว่าเป็นระบบปฏิบัติการ แต่เป็นตัวแสดงผลส่วนหน้าของดอส ที่จะช่วยให้ผู้ใช้สามารถใช้งานคอมพิวเตอร์ง่ายกว่าการติดต่อกับดอสโดยตรง และตั้งแต่รุ่นแรก วินโดวส์เป็นคู่แข่งกับ แมคอินทอช ผลิตภัณฑ์ลักษณะคล้ายกันจากบริษัท แอปเปิลคอมพิวเตอร์ แต่ในช่วงแรก ภาพการแข่งขันยังไม่ชัดเจนนัก วินโดวส์ 1.0

วินโดวส์ 2.0 เปิดตัวเมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2530 2.0 ยังต้องอาศัยดอส แต่มีขีดความสามารถเพิ่มขึ้นมากเมื่อเทียบกับ 1.0 เช่น สามารถเปิดหลายโปรแกรมซ้อนกันได้ และมีโปรแกรม ไมโครซอฟท์ เวิร์ด (Word) และ เอกซ์เซล (Excel) และได้มีปุ่ม Minimize, Maximize และปุ่มลัดอื่นๆ ขึ้นเป็นครั้งแรกวินโดวส์ 2.0 ยังไม่ประสบความสำเร็จมากนัก แต่ก็ถือว่ามีกระแสตอบรับ และการสนับสนุนจากผู้พัฒนาซอฟต์แวร์มากขึ้นกว่ารุ่น 1.0 และอยู่ในการสนับสนุนของไมโครซอฟท์จนถึง 31 ธันวาคม พ.ศ. 2544

วินโดวส์ 3.0

วินโดวส์ 3.0 เปิดตัวในวันที่ 22 พฤษภาคม พ.ศ. 2533 ยังต้องอาศัยดอส และโปรเซสเซอร์ตัวเดียวกับ 2.1 แต่วินโดวส์ 3.0 ได้มีการออกแบบกราฟิกในการใช้งานคอมพิวเตอร์ใหม่, มีระบบการบริหารจัดการหน่วยความจำรอมและแรมที่มีประสิทธิภาพสูงกว่ารุ่นก่อน และเปลี่ยนโปรแกรมบริหารจัดการไฟล์และโปรแกรมในดอสใหม่ทั้งหมด การเรียกใช้โปรแกรมต่างๆ ทำได้ง่ายและมีประสิทธิภาพสูงขึ้นอย่างก้าวกระโดด อีกทั้งยังมีโปรแกรมใหม่ที่ติดตั้งมาพร้อมวินโดวส์ คือ โน้ตแพด, เกม Solitaire ฯลฯ ทำให้วินโดวส์ 3.0 ประสบความสำเร็จอย่างสูง และเป็นคู่แข่งอย่างชัดเจนกับแมคอินทอชจากแอปเปิลวินโดวส์ 3.1 เปิดตัวเมื่อ 6 เมษายน พ.ศ. 2535 ยังต้องอาศัยดอส ในวินโดวส์รุ่นนี้ได้ออกแบบโดยมีแพลตฟอร์มเพื่อการพิมพ์มากขึ้น โดยได้มีฟอนต์ประเภททรูไทป์ และได้มีการลงเกม ไมน์สวีปเปอร์ มาพร้อมกับวินโดวส์เป็นครั้งแรก และได้มีรุ่นปรับปรุง (อัปเดต) คือรุ่น 3.11 ออกมาในวันที่31 ธันวาคม พ.ศ. 2536 ซึ่งถือได้ว่าวินโดวส์ในช่วงนี้ประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องในรุ่น 3.1 ได้มีการจำหน่าย Windows for Workgroups ซึ่งเป็นรุ่นที่มีความสามารถสูงกว่าวินโดวส์ 3.1 ทั่วไป เช่น รองรับระบบเน็ตเวิร์ค และโพรโทคอล, เกม Hearts และได้มีการทำวินโดวส์ 3.2 สำหรับวางขายเฉพาะประเทศจีน โดยจะใช้อักษรจีนแสดงตัวย่อ วินโดวส์ 3.1 ได้รับการสนับสนุนจากไมโครซอฟท์จนถึง 31 ธันวาคม พ.ศ. 2544

วินโดวส์ 4.0

วินโดวส์ 95 หรือ วินโดวส์ 4.0 (ไม่เอ็นที) เปิดตัว 24 สิงหาคม พ.ศ. 2538 เป็นวินโดวส์รุ่นต่อจาก 3.1 เป็นวินโดวส์รุ่นแรกที่มีกลุ่มเป้าหมายเป็นผู้ใช้ทั่วไป ที่ได้รวมเอาดอสเป็นส่วนหนึ่งของวินโดวส์ (ยังมีดอสอยู่ในวินโดวส์ แต่ไม่ใช่ระบบปฏิบัติการแยก) สามารถทำงานได้ทั้งสถานะ 16 และ 32 บิต มีการใช้สตาร์ทเมนู (ปุ่มสตาร์ทที่มุมซ้ายล่าง) และทาสก์บาร์ (แท่งด้านล่างหน้าจอ แสดงโปรแกรมที่ใช้ และเบ็ดเตล็ดอื่นๆ) เป็นครั้งแรก ซึ่งทั้งสอง จนถึงวินโดวส์รุ่นล่าสุด ก็ยังใช้คอนเซปต์เดียวกับวินโดวส์ 95 เพียงแต่ปรับปรุงรูปลักษณ์ภายนอกให้ทันสมัยขึ้นเท่านั้น ด้วยความสามารถต่างๆ ที่เพิ่มขึ้นอย่างก้าวกระโดดสำหรับผู้ใช้ทั่วไป วินโดวส์ 95 ประสบความสำเร็จอย่างสูง ยอดการใช้วินโดวส์ 95 สูงที่สุดเป็นประวัติการณ์ของวินโดวส์ วินโดวส์ 95 ตามมาด้วย วินโดวส์ 98 หรือ วินโดวส์ 4.1 (ไม่เอ็นที) เปิดตัวเมื่อ 25 มิถุนายน พ.ศ. 2541 และ วินโดวส์ 98 Second Edition รุ่นปรับปรุง เริ่มจำหน่ายเมื่อ 10 มิถุนายน พ.ศ. 2542 วินโดวส์ มี (อังกฤษ: Windows Me) หรือวินโดวส์ 4.9 (ไม่เอ็นที) เป็นวินโดวส์รุ่นต่อจาก 98 และเป็นรุ่นสุดท้ายที่ไม่ใช่วินโดวส์เอ็นที รุ่นสุดท้ายที่ทำงานได้ทั้งระบบ 16 และ 32 บิต (เวลาผ่านไป โปรแกรมรุ่นใหม่ ที่เป็นโปรแกรมพื้นฐานสำหรับผู้ใช้ตามบ้าน เริ่มเปลี่ยนจาก 16 เป็น 32 บิต และโปรแกรมชั้นสูง เริ่มเปลี่ยนจาก 32 เป็น 64 บิต) เปิดตัว 14 กันยายน พ.ศ. 2543 วินโดวส์มี ไม่ใช่วินโดวส์เอ็นที จึงยังมีดอสอยู่ในวินโดวส์ ซึ่งวินโดวส์ 95 และ 98 แม้จะรวมดอสเป็นส่วนหนึ่งของวินโดวส์ แต่ยังเปิดให้เข้าถึงดอสได้ แต่วินโดวส์ มี ได้ปิดการเข้าถึงดอสในวินโดวส์ เพื่อให้การบูตเครื่องทำได้เร็ว แต่ทำให้โปรแกรมเฉพาะบางโปรแกรมที่ต้องอาศัยการเข้าถึงดอส ไม่สามารถทำงานได้ในวินโดวส์มี โดยเฉพาะโปรแกรมบริหารจัดการดิสก์วินโดวส์ มี ได้รับคำวิจารณ์อย่างมากในเรื่องความไม่เสถียรและปัญหามากมายภายในระบบ นิตยสารพีซีเวิลด์จึงจัดว่า Windows ME เป็นหนึ่งในระบบปฏิบัติการที่แย่ที่สุดที่ Microsoft เคยออกมาและเป็นผลิตภัณฑ์ที่เลวร้ายที่สุดอันดับ 4 ของผลิตภัณฑ์เทคโนโลยี ณ เวลานั้น

วินโดวส์ NT

รุ่นก่อน XP

เปิดตัวเมื่อ 27 กรกฎาคม พ.ศ. 2536  เอ็นที ย่อมาจาก (New Technology) มีความสามารถในการรองรับระบบสถาปัตยกรรมทางคอมพิวเตอร์ได้หลายประเภท ในช่วงนี้ผู้ใช้วินโดวส์เอ็นทีส่วนใหญ่ไม่ใช่ผู้ใช้ตามบ้าน แต่มักเป็นลูกค้าที่ใช้คอมพิวเตอร์ในระดับสูงและกลุ่มนักธุรกิจ ส่วนผู้ใช้ทั่วไปในช่วงนั้นมักยังใช้ วินโดวส์ 3.1 ธรรมดา

วินโดวส์ XP

วินโดวส์ เอกซ์พี หรือ วินโดวส์ เอ็นที 5.1 และ เอ็นที 5.2 เปิดตัว 25 ตุลาคม พ.ศ. 2544 เป็นวินโดวส์เอ็นทีรุ่นแรก ที่พัฒนาขึ้นโดยมีกลุ่มเป้าหมายเป็นผู้ใช้ทั่วไป พัฒนาขึ้นจาก วินโดวส์ เนปจูน ถูกยุบรวมกับวินโดวส์ Whistler ส่วนวินโดวส์ที่พัฒนาขึ้นเพื่อผู้ใช้ขั้นสูงและธุรกิจ จะมีแยกต่างหากอีก 2 ตัว ที่ใช้เลข เอ็นที 5.1 และ 5.2 คือ วินโดวส์ ฟันเดเมนทัลส์ ฟอร์ เลกาซี พีซีส์ และ วินโดวส์ เซิร์ฟเวอร์ 2003 ตามลำดับ โดยคำว่า เอกซ์พี มาจากคำว่า Experience แปลว่า ประสบการณ์ ซึ่งเป็นวินโดวส์ที่ประสบความสำเร็จค่อนข้างสูง แม้จะเปิดตัวมาแล้วถึง 9 ปี แต่จากข้อมูลในเดือนกันยายน 2553 พบว่า ผู้ใช้คอมพิวเตอร์ ยังใช้วินโดวส์เอกซ์พีมากถึงร้อยละ 60 ของผู้ใช้ทั้งหมด ในขณะที่วินโดวส์รุ่นอื่นๆ ทั้งหมดรวมกัน มีส่วนแบ่งร้อยละ 31 และระบบปฏิบัติการอื่นที่ไม่ใช่วินโดวส์ ประมาณร้อยละ 9 วินโดวส์ เอกซ์พี มีการออกรุ่นปรับปรุงตามหลังมาอีกพอสมควร ซึ่งผู้ใช้สามารถตรวจสอบรุ่นของซอฟต์แวร์ได้เอง โดยกด Start แล้วเลือก Run แล้วพิมพ์ sysdm.cpl หรือ winmsd.exe แล้วกด Run จะขึ้นหน้าต่างข้อมูลให้ผู้ใช้รับทราบ รุ่นปรับปรุงที่ออกมา จะปรากฏคำว่า Service Pack วินโดวส์ เอกซ์พี หยุดการสนับสนุนอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 8 เมษายน พ.ศ. 2557

วินโดวส์ Vista

วินโดวส์ วิสต้า หรือ วินโดวส์ เอ็นที 6.0 ได้รับลิขสิทธิ์ 30 พฤศจิกายน พ.ศ. 2549 แต่เริ่มขายผู้ใช้จริง 30 มกราคม พ.ศ. 2550 ในช่วงของวิสตา วินโดวส์ สำหรับผู้ใช้ขั้นสูงและองค์กรธุรกิจ คือ วินโดวส์ เซิร์ฟเวอร์ 2008, วินโดวส์ โฮม เซิร์ฟเวอร์ วิสตามีความสามารถสูงกว่าเอกซ์พีหลายประการ เช่น ในการตัดต่อ การพัฒนาแอปพลิเคชัน, การแสดงผลกราฟิก ที่สามารถแสดงผลแบบโปร่งแสง สามารถมองฉากหลังของหน้าต่างที่กำลังเปิดอยู่ได้ ในมุมมองแบบโปร่งแสง ในพื้นที่ที่เหมาะสม เช่น บาร์ด้านบนสุดของโปรแกรม, ความสามารถในการค้นหา, การพิมพ์ ฯลฯ แต่ทว่า วิสตา ไม่ประสบความสำเร็จอย่างที่ควร สาเหตุหลักๆ ที่เป็นที่วิจารณ์ คือ ความต้องการขึ้นต่ำของระบบ ที่สูงกว่าวินโดวส์เอกซ์พีหลายเท่าตัว ดังตัวอย่างเปรียบเทียบในตารางคอมพิวเตอร์ทั่วไปในช่วงนั้น มีความสามารถไม่ถึง หรือ ถึง แต่เกินความต้องการมาเพียงเล็กน้อย ทำให้วิสตาเป็นระบบที่มีขนาดใหญ่มาก ทำให้เครื่องทำงานไม่มีประสิทธิภาพ หรือช้า อีกทั้งยังเป็นที่วิพากษ์วิจารณ์ว่าซอร์ซโค้ดไม่มีคุณภาพ ผู้ใช้ส่วนใหญ่ โดยเฉพาะที่ไม่ได้ใช้คุณสมบัติพิเศษที่เพิ่มมาของวิสตา จึงยังคงใช้เอกซ์พี วิสตาจึงไม่ประสบความสำเร็จมากนัก หยุดการสนับสนุนอย่างเป็นทางการในวันที่ 11 เมษายน 2560

วินโดวส์ 7

ดูบทความหลักที่ วินโดวส์ 7วินโดวส์ 7 หรือ วินโดวส์ เอ็นที 6.1 เปิดตัวการขายปลีกเมื่อ 22 ตุลาคม พ.ศ. 2552 เป็นวินโดวส์ของไมโครซอฟท์ ส่วน เอ็นที 6.1 อีกรุ่นหนึ่ง ที่มีกลุ่มเป้าหมายเป็นผู้ใช้ระดับสูง คือ วินโดวส์ เซิร์ฟเวอร์ 2008 อาร์2 เปิดตัวในวันเดียวกับวินโดวส์ 7 ในวินโดวส์ 7 ได้มีการแก้ไขข้อบกพร่องที่ทำให้วิสตาไม่ประสบความสำเร็จ และมีความต้องการขั้นต่ำไม่ต่างจากวิสตามากนัก นอกจากแรมและการ์ดจอ ที่ต้องการเพิ่ม แต่ที่ผ่านมา จากการเปิดตัววิสตา ได้กรุยทางส่วนหนึ่งไว้ให้ วินโดวส์ 7 เพราะช่องว่างระหว่างการเปิดตัวนั้น ผู้ผลิตฮาร์ดแวร์หลายรายได้เพิ่มความสามารถในหลายด้าน คอมพิวเตอร์ในช่วงหลังวิสตา พร้อมจะรองรับวินโดวส์ที่ใหญ่กว่าเอกซ์พีได้ อีกทั้งวินโดวส์ 7 ได้มีการบริหารจัดการดี ทำงานมีประสิทธิภาพสูงกว่าวิสตา ต่อมา มีผู้ใช้วินโดวส์ 7 มากกว่าวิสตาเสียอีก วินโดวส์ 7 หยุดการสนับสนุนอย่างเป็นทางการในวันที่ 14 มกราคม 2563

วินโดวส์ 8 และ 8.1

วินโดวส์ 8 เป็นระบบปฏิบัติการรุ่นต่อไปในตระกูลวินโดวส์ เปิดตัวเมื่อ 22 ตุลาคม 2553 ผ่านทางบล็อกภาษาดัชต์ของไมโครซอฟท์เอง[4] วินโดวส์ 8 มีคุณสมบัติเพิ่มเติมมากมายหลายอย่าง เช่น ไลฟ์ ไทลส์ ช่วยให้เข้าข้อมูลพื้นฐานได้ง่ายขึ้น[5][6], วินโดวส์ เอกซ์พลอเรอร์ ที่ใช้การจัดข้อมูลแบบริบบอนแทนแบบเดิม [7] เป็นต้น ปัจจุบันวินโดวส์ 8 ได้เปิดวางขายเป็นที่เรียบร้อยในวันที่ 26 ตุลาคม พ.ศ. 2555 Windows 8 ได้สิ้นสุดการสนับสนุนจาก Microsoft เป็นที่เรียบร้อยแล้ว  ในวันที่ 18 ตุลาคม 2013 ทาง Microsoft ออกชุดอัปเดตระบบปฏิบัติการรุ่นใหม่ที่ชื่อ Windows 8.1 สนับสนุนการใช้ Skype แอพ Mail XBox Video Office Bing Food and Drink  Xbox Music  Internet Explorer 11 (IE11) และมีการนำปุ่ม Start กลับมาอีกครั้งหลังตัดไปในวินโดวส์ 8 โดยวินโดวส์ 8 หยุดสนับสนุนอย่างเป็นทางการในวันที่ 12 มกราคม 2559 และ วินโดวส์ 8.1 จะยุติการสนับสนุนวันที่ 10 มกราคม 2566

วินโดวส์ 10

ในวันที่ 29 กรกฎาคม 2558 วินโดวส์ 10 มีแนวทางการออกแบบที่สืบทอดจาก วินโดวส์ 8 โดยมีหน้าต่างแบบจอสัมผัส และแบบดั้งเดิมที่ใช้เมาส์และคีย์บอร์ด สถาปัตยกรรมของระบบเอื้อให้สามารถใช้ได้ทั้งคอมพิวเตอร์ตั้งโต๊ะ แท็บเล็ต และโทรศัพท์มือถือ โดยเพิ่มแอปจากร้านค้าวินโดวส์ เพื่อการรองรับโปรแกรมเพิ่มเติม อัปเดตระบบให้ผู้ใช้ วินโดวส์ 8.1 และวินโดวส์ 7 โดยไม่คิดมูลค่า และได้หยุดการอัปเดตวินโดวส์ 10 โดยไม่คิดมูลค่าไปแล้ว เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม 2559